刘备这次招募的队伍中，最为知名的就是关羽和张飞。据史书记载，关羽是河东解（今山西省运城市盐湖区解州镇）人，到处流亡，在刘备组建武装的时候，顺势加入。张飞和刘备一样是涿郡人，加入刘备的细节史书上没有记载，或许和其他少年子弟一样是因为刘备的豪气而愿意和刘备一起建功立业。
虽然只是偶然的相遇，关羽和张飞没有想到的是，他们和刘备自此形成了亲如兄弟的关系。关羽和张飞的出生时间史书上没有记载，据推测，三人之中关羽年纪最大，张飞年纪最小。小说《三国演义》根据三人日后的关系演绎出了三人结识的情景，这就是千百年来脍炙人口的“桃园三结义”。在“桃园三结义”中，三人义结兄弟，因刘备年长而被关羽、张飞尊为大哥。
关羽和张飞号称“万人敌”，都是有勇有谋的当世英雄，成为了刘备队伍中的中坚力量，而二人均为刘备所折服，甘愿为刘备“御侮”。
说起刘关张，大家总是免不了想起桃园三结义和三英战吕布，可惜，这两件事都是罗贯中编出来的，史书上对刘关张三人的关系是这样说的：“寝则同床，恩若兄弟”（见《三国志？关张马黄赵传》），只是说感情好的象兄弟，并没有说结拜成兄弟，更不会去选择什么桃园结拜了。自然，罗贯中这样写是为了增加小说的可看性，反正史书上说“恩若兄弟”，那人家说他们结拜的也可以。
东汉建安元年（196年），担任了徐州牧的刘备被封为豫州刺史、镇东将军和宜城亭侯。可正当他率兵外出帮助中郎将公孙瓒抗击冀州牧袁绍的侵犯时，恩将仇报、反复无常的吕布乘机端了他唯一的“新窝”——不仅占领了徐州，而且还抓走了他的妻子甘夫人。刘备被迫逃亡海西（今江苏灌南东南），随同的高参麋竺先生在危难时刻显身手，使劲拉了刘备一把，给了他一个双重惊喜。
麋竺，原为东海朐县（今江苏连云港）人，《三国志》说他家“祖世贷殖，僮客万人，资产巨亿”、“竺于是进妹于先主为夫人，奴客二千、金银货币以助军资；于时困匮，赖此复振”。全仰仗亿万富翁在人、财、物方面的大力支持，又娶了大款的妹子做老婆，刘备重振军威杀回徐州，又有了根据地，并发展到上万兵马。
此时天下大乱，而曹操坐据朝廷，孙权拥兵东吴，当时还只是汉宗室豫州牧刘备听徐庶（三国时豫州长社人，为著名谋土）和司马徽（三国时豫洲阳翟人，也是著名谋士）说诸葛亮很有学识，又有才能，于是在公元207年刘备就和关羽、张飞带着礼物到隆中（现今湖北襄阳县）卧龙岗去请诸葛亮出来帮助他替国家做事。恰巧诸葛亮这天出去了，刘备只得失望地转回去。
不久，刘备又和关羽、张飞冒看大风雪第二次去请。不料诸葛亮又出外闲游去了。张飞本不愿意再来，见诸葛亮不在家，就催着要回去。刘备只得留下一封信，表达自己对诸葛亮的敬佩和请他出来帮助自己挽救国家危险局面的意思。
过了一些时候，刘备吃了三天素，准备再去请诸葛亮。关羽说诸葛亮也许是徒有一个虚名，未必有真此才实学，不用去了。张飞却主张由他一个人去叫，如他不来，就用绳子把地捆来。刘备把张飞责备了一顿，又和他俩第三次访诸葛亮。到时，诸葛亮正在睡觉。刘备不敢惊动他，一直站到诸葛亮自己醒来，才彼此坐下谈话。
诸葛亮见到刘备有志替国家做事，而且诚恳地请他帮助，就出来全力帮助刘备建立蜀汉皇朝。《三国演义》中把刘备三次亲自敦请诸葛亮的这件事情，叫做“三顾茅庐”。不管三顾还是四顾，总之刘备又是得到了一个“十足”的大人才诸葛亮，从此刘备就如虎添翼了。
建安十四年，刘备占据荆州武陵、长沙、桂阳和零陵四郡，庐江郡数万军民主动归附。“权稍畏之，进妹固好”，连孙权也有些畏惧，也将自己的妹妹嫁给刘备，以加固赤壁大战中双方的联盟。刘备有了孙权这样的舅老倌儿，无疑又有了一个新的发展机遇。估计仅凭孙夫人的陪嫁，武装自己的百来十个游击队总该有的吧。
建安十九年，刘备大军“和平解放”成都，刘备接任益州牧。基业初定，但形势仍十分严峻，东面的孙权索还荆州不成，便联合曹操猛攻荆州各郡县；北边汉中的张鲁投降曹操，并攻入益州东北部直至宕渠（今四川渠县东北）；益州许多郡县降而不服，拒交税赋，反叛四起。在内外交困、军费十分欠缺的危机时刻，许多谋士建议刘备娶刘璋的寡嫂吴氏，争取拉拢地方势力的支持。
吴氏原籍陈留郡（今河南开封东南），她的父亲与刘璋的父亲刘焉是老朋友。吴氏少年丧父后，由刘焉将她和她的哥哥带在身边抚养成人，并把她许配给刘璋的哥哥——别部司马刘瑁。刘瑁暴病早亡，吴氏一直守着刘府空巢。吴氏兄长吴壹，没有任官的记录，只说他是地方实力派的首要代表。
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